Eigentlich hat Brad alles, um glücklich zu sein: Eine liebende Ehefrau, eine erfüllende Arbeit und einen talentierten Sohn. Trotzdem beschleicht ihn ständig das Gefühl, nicht genug erreicht zu haben – im Gegensatz zu seinen früheren Studienfreunden, deren erfolgreiche Karrieren er neidisch aus der Ferne verfolgt. Als er mit seinem Sohn mögliche Colleges an der Ostküste besichtigt, ist eine Begegnung mit einem alten Freund unvermeidlich. Craig ist inzwischen ein gefeierter Buchautor, wodurch Brad sein Mittelklassestatus umso schmerzhafter bewusst wird. Bis er bemerkt, dass es einen Unterschied gibt zwischen einem erfolgreichem Leben und einem glücklichen.