Edward Hoppers Bilder gehören zu den Werken, die in Amerika alle kennen – beliebt, hochgelobt und geheimnisvoll. Seine Kunst beeinflusste zahllose Maler, Fotografen, Filmemacher und Musiker – doch wer war er eigentlich? Und wie konnte ein Illustrator, der häufig mit widrigen Bedingungen zu kämpfen hatte, eine solche Fülle bemerkenswerter Werke erschaffen? Der Dokumentarfilm gibt einen tiefen Einblick in Hoppers Kunst, sein Leben und seine Beziehungen. Seine anfängliche Tätigkeit als Illustrator, eine Ehefrau, die ihre vielversprechende künstlerische Karriere aufgab, um ihm als Managerin zur Seite zu stehen, sein Erfolg bei Kritikern und auf dem Kunstmarkt und nicht zuletzt seine eigene Sicht der Dinge – der Film geht allen diesen Themen nach und erkundet die rätselhafte Persönlichkeit hinter dem Pinsel. Gespräche mit Kunstexperten, Einträge aus Tagebüchern und eine faszinierende Bilddokumentation des Lebens in den USA ergänzen das spannende Porträt des wohl einflussreichsten Künstlers Amerikas.